公元前210年，秦始皇巡游，经过会稽时，一个气宇非凡的年轻人也随众人前往观看。观望中，他不禁脱口而出：“彼可取而代之也。”只此一语，众人皆惊。这个人就是后来的楚霸王项羽。
项羽有雄心壮志，同时又精通兵法、豪气盖世，这样的乱世枭雄，欲成霸业，应届不难！叹只叹他为人刚愎自用，独断专行，最终穷途末路自刎乌江岸。“生当做人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东。”女词人李清照赞项羽是人杰，又哀其不能忍一时之辱渡江东东山再起，因此说项不能算鬼雄。但是，项羽为何不渡乌江呢？2000多年来，人们对这个谜一直争执不休。
项羽是秦末时农民起义军的重要领袖，名籍，字羽，楚国名将项燕之孙，精通兵法，能征善战，巨鹿之战，项羽破釜沉舟，以寡击众，全歼秦军主力，可见其勇谋均优，可谓不可多得的人杰。对于他的失败和失败后不肯渡过江东的原因大致有这样几种推测。
过于一意孤行
这种推测认为，项羽太重情义，没能识别刘邦的用心，同时也是刚愎自用，听不得忠臣良言相劝，一意孤行。项羽和刘邦原本是磕头兄弟，因夺天下反目。
其实项羽有多次机会除去刘邦，却总是顾念兄弟情份，狠不下心来。后来，项羽听身边谋臣之言捉来刘邦之父，以此要挟刘邦就范，然而刘邦知其重情重义此一软肋，不仅不肯就范，居然还恬不知耻地说：“你我乃兄弟，我之父乃你之父，你若杀他，我也要‘分一杯羹’。”于是，项羽怕背上这“杀父”恶名，不得不放弃这一灭掉刘邦的大好时机。
至爱虞姬
这种推测认为，项羽不过江东，是因为他的至爱虞姬已死，心死情灭，什么追求也不存在了。于是杀出重围只是死前一搏，别无他念。
不过这样的推测颇受争议。《史记》上说：“项王笑曰：‘天之亡我，我以何渡为！且籍与江东子为8000人渡江而西，今天一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之？纵彼不言，籍独不愧于心乎？’”这段话一方面说出当时的形势不可逆转，一方面说项羽“无颜见江东父老”才自刎。
也就是说，项羽即便过江，败局已定，所以他才选择了不渡乌江。
无颜见江东父老
当时项羽带着28个人到乌江时，乌江亭长说：“我知项王今要路此，特泛舟在此等候，项王只要过了此江即是江东，可再称王。”然而项王却说：“当年江东8000子弟与我争战，今无一人还，纵使江东父老怜我、王我，我又何以目视之，纵彼不言，吾独不有愧于心。”后来，将千里马送于亭长告别。
然后，项羽和28个人冲入汉兵营，斩杀百人，人见畏之，皆不敢上，项王发现领兵来的将领竟是自己的好友，项王谓之：“听说汉王以千金、万户侯以购我人头，既然你我好友，我就把这个好处给你吧。”话毕就自刎了，众士兵冲上抢项王尸首，最终为5人分得，皆因此而封侯。
形势使然
这种推测认为，项羽渡不渡江都一样。项羽自从固陵战败之后，就连连败退，退到垓下。垓下突围时往东南逃，一直逃到乌江边上。由此可知，他早已经了退守江东的想法，所以才一路逃奔至此。
若说项羽因为失败，使得带领的江东8000子弟葬送了性命，因而愧对江东父老的话，垓下被围时，“虞姬死而子弟散”，他也应因羞愧而的。项羽在渡淮之后，从骑仅仅只有百余人，到阴陵时又迷了路，向一农夫打听，结果又被骗，最后身陷天泽，被汉军追上，无法自救才自刎。
种种推测不一而同，但项羽为何不渡乌江，2000多年来，尚无定论。