丰臣秀吉基本统一日本、建立桃山政权之前，曾经和德川家康有一场大会战，耗时将近1年，就是小牧长久手之战，此战以德川家康的胜利告终。彼时，丰臣秀吉和德川家康议和，丰臣政权成形。
实际上，如果小牧山一战功成，丰臣政权肯定更加稳定。至于丰臣秀吉为什么不继续和德川家康打下去，原因很简单，当时他面临的局势实在不太妙。一个是各怀心思的织田元老，他们和德川家康联手对抗丰臣秀吉，一个是包括德川、北条、毛利以及上杉等等大名们，都是些表面看似恭顺的野心家。
所以，在屈服织田旧臣和威慑东国方面，丰臣秀吉需要德川家康的支持和协助。当然这是在丰臣秀吉基本统一日本之前，1591年后，丰臣秀吉如果没有出兵、增封家康，而是对德川家发动战争，他还是有很大的可能消灭德川家康的。毕竟当时岛津、上杉、伊达、立花、毛利以及长宗我部都会加入丰臣秀吉的联合军，德川家康不可能是对手。
事实是，丰臣秀吉并没有发动消灭德川家康的战争，这是为什么呢？值得注意的是，当时的毛利家（毛利本家120万+小早川65万）势力是强于德川家康（150万左右）的，毛利家都没被消灭，当然轮不到德川家。他将德川家康从东海道踢到关东是有平衡内部势力的考量的，他还是需要德川家康的。
更重要的是，一个领主在没有确切的臣下忤逆的证据下向自己的附庸发动一次毁灭性的袭击会极大的动摇自己的统治权。如果丰臣秀吉基本统一日本后当真对德川家康发动了战争，而且获得了手底下人的鼎力支持，其他大名会怎么想？所谓“唇亡齿寒”，不排除他们因为恐惧和德川家康联合在一起，共同对付丰臣秀吉。
再有丰臣秀吉当时手底下的这些家臣还真不像表面上看起来的那么团结，他死后，这帮人不是乱成一团了，还打了起来，所以才有了关原之战。丰臣政权也因此迅速衰落。
所以，丰臣秀吉如果在基本统一日本、建立桃山政权后，对德川家康发动战争，他是有可能家康的，只是这一举动存在不小的风险，毕竟当时还有比的德川家康更强的大名在虎视眈眈，丰臣秀吉的选择是平衡各大名势力，他需要德川家康。