曹吉祥最早为王振门下，正统初年(1536年)，朝廷派大军到麓川征讨思任发，曹吉祥担任监军。正统九年(1444年)，曹吉祥又参与征讨兀良哈，与成国公朱勇、太监刘永成分道出兵。正统十三年(1448年)，与宁阳侯陈懋等到福建邓茂七领导的农民起义，与太监王瑾提督火器。每次出兵，他都挑选一些勇敢的蕃将和灵活矫健的士卒隶属于自己帐下，班师后则把他们养在家里，故家中多藏有武器和勇士。正统十四年(1449年)，明朝与瓦剌交战，引发土木堡之变，明英宗被俘，王振被杀。明英宗之弟朱祁钰继位，是为明代宗。景泰元年(1450年)，明英宗被释返京，居皇城南宫，称太上皇。
景泰八年(1457年)正月，明代宗病重，京师团指挥石亨、翰林侍讲徐有贞与宦官曹吉祥商议，要废掉代宗，重立英宗。于是决定利用曹吉祥出入宫中方便的条件，由他与英宗联系。正月十六日三更时，徐有贞提前进入朝房，石亨等率家兵1000多人潜入长安门，由曹吉祥作内应，直接进入南宫。英宗在曹吉祥、石亨等人的护卫下，乘上轿子便朝皇宫奔去。等到天亮时，曹吉祥敲响钟鼓，打开殿门。等待早朝的大臣们，没想到端坐于朝堂之上的竟是英宗，面面相觑，不知所措。只听见徐有贞说：“太上皇复位了，你们还不拜见?!”
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