三国时期，徐州这个地方，可以说几易其主。最初是徐州刺史陶谦，陶谦死后是刘备，吕布打败刘备归吕布，曹操打败吕布归曹操。那么既然说到张飞留徐州，这件事情自然发生在徐州在刘备手上的时候。那么，当时发生过什么，以至于张飞将徐州弄丢了呢？
在《三国演义》里张飞曾替刘备坐镇过徐州，当时刘备和关羽带兵前去讨伐袁术，在临行之前刘备担心张飞一向嗜酒如命再三嘱咐张飞不得酒后鞭打将士。张飞于是向刘备保证守城期间不饮酒、不鞭打将士虚心听取别人的意见，刘备才放心将徐州托付给张飞。
谁知刘备前脚刚走张飞后脚就破了酒戒，张飞将徐州众文武百官都召集在一起表示要一醉方休，然后再安心守城。众人都畏惧张飞只得强行陪他喝酒，但是当张飞端酒到一个人的身边时却遭到了拒酒，这个人就是曹豹。
张飞因为曹豹拒酒而愤怒无比决定对其施行杖刑，曹豹在情急之中立即对张飞说了句，看在他女婿面子上能否饶了他!原来在小说里曹豹的女儿是吕布的小妾，而张飞一向痛恨吕布的为人，所以当曹豹说出吕布的时候更加激怒了张飞。在不顾众人的劝阻之下张飞鞭挞曹豹五十鞭。事后曹豹心怀怨恨于是暗自勾结吕布私自打来了徐州的大门放吕布大军进城，张飞猝不及防于是被打了个大败，这次张飞的误事不仅丢失了徐州而且还让刘备的家眷被吕布俘虏。
如果我们按照《三国演义》里的情节来看的话，那么张飞丢失徐州的确是自作自受。首先他在接替徐州防务的时候就对刘备许诺戒酒，在刘备走后大会百官饮酒这就已经辜负了刘备的信任。其次曹豹本来并没有反心，张飞不仅逼迫他饮酒还当众羞辱他，这对于任何有尊严的人来说都是无法承受的事情。可以说曹豹是被张飞逼反的，他勾结吕布夺取徐州完全是张飞促成的。
那么在历史上张飞真的是因为醉酒误事而丢掉徐州的吗，小说种的真实性又有多少呢？我们先来看看张飞守徐州的时候面临的是什么情况。据《三国志蜀书先主传》记载，陶谦死后刘备在陈登和麋竺等人的拥戴下当上了徐州牧，不久之后吕布带着部众来到了徐州被刘备收留。当时割据淮南的袁术一直觊觎徐州派兵前来攻打刘备，刘备只得带着主力军队前去阻挡袁术，史载：“袁术来攻先主，先主拒之於盱眙、淮阴。”
《英雄记》里记载：“留张飞守下邳，引兵与袁术战於淮阴石亭，更有胜负。”这里说的是刘备的确是留下了张飞驻守徐州的治所下邳，而他则带兵和袁术在淮阴石亭展开了拉锯战。这里我们就要回到一个问题那就是致使张飞丢掉徐州的那位关键人物曹豹，他是不是被张飞逼反的？
首先《三国志蜀书先主传》的记载是：“下邳守将曹豹反，间迎布。”意思就是下邳守将曹豹暗中勾结吕布谋反。而《英雄记》的记载是：“陶谦故将曹豹在下邳，张飞欲杀之。豹众坚营自守，使人招吕布。”这句话的意思是张飞要杀曹豹，于是曹豹带着部将坚守营地并派人去联系吕布。
我们仔细联系一下《三国志蜀书先主传》和《英雄记》的记载一定会有一个疑惑，那就是张飞为什么要杀曹豹呢？显然并不是小说里讲的那样张飞劝曹豹喝酒，曹豹不喝激怒了张飞。我个人的推测是曹豹早在之前就和吕布暗中有联系，后来张飞镇守徐州期间发现了曹豹和吕布之间的猫腻，于是便想要除去曹豹这个奸细。但是张飞的想法不小心被曹豹探知，曹豹于是一不做二不休便公然反叛勾结吕布拿下了下邳城。
经过上面的分析大致可以推出曹豹和吕布是和张飞打了一场硬仗，张飞由于兵力不足受到了内外夹击从而丢掉了徐州。并不像小说所说的那样，曹豹偷偷放吕布大军进城打的张飞猝不及防。这里还有一个疑问就是张飞有实力抵挡住吕布和曹豹的联手吗？
这里我们就要看下张飞当时面临的是什么情况了，首先刘备和关羽已经带出了相当一部分兵力前去阻挡袁术，张飞作为留守后方的守将他手上的兵肯定不会太多。其次我们来看下吕布和曹豹的实力，吕布我们都很熟悉他手下的军队一向骁勇善战，而且这个时候他手下还有高顺、张辽这样的大将其实力就更不容小觑。
而曹豹呢？史载他原本就是陶谦的旧部将，在徐州也是有相当实力的。不那吕布应该也不会娶他的女儿为妻子，从史载“豹众坚营自守，使人招吕布”这句话来看，曹豹手下的人数想必也不少。
所以张飞守徐州面临的情况就是主力军队被刘备调到了前线和袁术作战，而他守徐州的这部分人还有一些叛变了他，加上他遇到的对手是骁勇善战的吕布军团，从力量上对比来看张飞的确是处于劣势。