许良臣，身为京剧票友的他，在北京出生与长大。家族背景是浙江杭州横河桥许家，他的名字“宝柱”由父亲许仰波所赐。家族谱牒传承至今，其祖先许学范在清乾隆三十七年（1772）考取进士，并有三子中有两人也成为进士，故享誉“七子登科”的美称。在同一时期担任官职的著名书法家梁同书，还特意撰写了一对对联以褒奖许家的道德与学问。
家庭环境下，受影响，许良臣自幼便迷恋上了京剧。在复旦公学读到四年级时，由于学校事件，他决定辍学投身戏曲世界。他先后学习武生和老生，对谭鑫培的演技充满了钦佩，最终在17岁时正式拜谭派传人陈彦衡为师，从而掌握了谭派戏的大部分精华。
18岁那年，随师前往北京深造，一直到29岁前，他一直以票友身份参加一些堂会和票房班社的演出。在此期间，他还曾与余叔岩、言菊朋等同台演出，为自己的艺术水平打下坚实基础。
20世纪20年代晚期，当余叔岩减少商业演出的机会时，一次在无锡举办的一场堂会上，与余叔岩、言菊朋并排台演出了《卖马》、《宝莲灯》和《骂曹》，展现了自己高超的唱念功夫。这段经历不仅提升了他的专业技能，也让他结识了一批京城权贵朋友，使得他在政界的地位逐渐提高。
1925年，因妻子的病重，許回到上海照顾家事，同时继续教导学生。此后，他迎娶第二任妻子薛超群，并育有两个女儿。然而，她也早逝，此后他又迎娶第三任妻子孔钰文，并再次生下两个女儿。孔氏本是一孤儿，但他们共同度过了一段幸福美好的生活。
1937年的八·一三事变爆发后，当日本海军第三舰队旗舰“出云号”威胁上海时，許捐款参与炸毁这艘船只的事宜。之后，因为安全问题，全家迁居香港，并在六国饭店安顿下来。但他的影响力很快就被粤港两地京剧票友所认可，他们邀请他参加各种活动，不久後又应昆明朋友之邀返回昆明，在那里受到热烈欢迎并多次公 演。他甚至还受到了当地媒体记者的关注，有报道称街头巷尾播放着他的唱片，而昆明市群尔舞台更专门安排了两场特别表演，以慰问部队将士们。
离开昆明之后，又返回香港准备回上海，但因顾及大部分家业仍留在上海，所以选择留下来。此间，他接待了日本福民医院院长顿宫宽造访，这个关系源于私人医生的绅孟养毕业于南洋医学院。而且，即使美国驻华大使司徒雷登先生也是一个京剧爱好者，也想通过徐广夫去拜访他，这些都显示出了他的社会地位和影响力。不过，由於母亲遭遇诸多不幸的事情，以及面临汉奸身份的问题，最终导致其陷入内心挣扎，不敢轻易做出决定。
