困守长安
天宝六载（747年），玄宗诏天下“通一艺者”到长安应试，杜甫也参加了考试。由于权相李林甫编导了一场“野无遗贤”的闹剧，参加考试的士子全部落选。科举之路既然行不通，杜甫为实现自己的理想，不得不转走权贵之门，投赠干谒等，但都无结果。他客居长安十年，奔走献赋，郁郁不得志，仕途失意，过著贫困的生活，“举进士不中第，困长安”。
天宝十载（751年）正月，玄宗将举行祭祀太清宫、太庙和天地的三大盛典，杜甫于是在天宝九载冬天预献三《大礼赋》，得到玄宗的赏识，命待制在集贤院，然而仅得“参列选序”资格，等候分配，因主试者仍为李林甫所以没有得到官职。
天宝十四载（755年），杜甫被授予一个河西尉这种小官，但杜甫不愿意任此“不作河西尉，凄凉为折腰”的官职，朝廷就将之改任右卫率府兵曹参军（低阶官职，负责看守兵甲器杖，管理门禁锁钥）。杜甫因已年四十四，至长安也十年有余，为生计而接受了这所学无用之职。十一月，杜甫往奉先（今陕西省蒲城县）省家，杜甫刚刚进到家门就听到哭泣声，原来小儿子饿死了。就长安十年的感受和沿途见闻，写成著名的《自京赴奉先县咏怀五百字》。
战乱流离
天宝十四载（755年）十一月，安史之乱爆发，第二年六月，潼关失守，玄宗仓惶西逃。七月，太子李亨即位于灵武（今宁夏回族自治区灵武市），是为肃宗。这时的杜甫已将家搬到鄜州（今陕西富县）羌村避难，他听说了肃宗即位，就在八月只身北上，投奔灵武，途中不幸为叛军俘虏，押至长安。同被俘的王维被严加看管，杜甫因为官小，没有被囚禁。尽管个人遭遇了不幸，但杜甫无时无刻不忧国忧民。
时值安史之乱，他时刻注视着时局的发展，在此期间写了两篇文章：《为华州郭使君进灭残冠形势图状》和《乾元元年华州试进士策问五首》，为剿灭安史叛军献策，考虑如何减轻人民的负担。当讨伐叛军的劲旅——镇西北庭节度使李嗣业的兵马路过华州时，他写了《观安西兵过赴关中待命二首》的诗，表达了强烈的爱国热情。