唐寅之所以被称作唐伯虎，是因为他字伯虎，号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、逃禅仙吏等。他的本名叫做唐寅，不是因为出生的寅年，而是取自成化六年的二月初四，即寅年卯月丑日。与弟弟唐申的名字相似，也都是根据出生时辰来命名的。
在明朝历经四朝皇帝，包括宪宗朱见深、孝宗朱祐樘、武宗朱厚照和世宗朱厚熜，他以其画笔书法诗文著称，但一生未能获得重用，生活困顿。在他的祖先中，有前凉陵江将军唐辉，以及明朝兵部车驾主事唐泰，后者死于土木堡之役。他父亲开设酒馆营生，为读书人，并请私塾先生教导幼子。
十六岁考第一后的聪慧才俊逐渐闻名，他结识了多位朋友，并娶妻徐氏，有三个女儿中的老二为妻。她们育有一子。随着家庭状况恶化，他不得不靠卖字画度日。失去母亲和其他亲人后，他继续坚持学习，最终在二十八岁时成为南直隶乡试第一，但因放荡不羁而被录科考试拒绝。
好友替他求情后，再次参加乡试中取得第一。在会试中因答题遭遇事件，被迫入狱，最终仕籍削除，被贬为小吏。他抗议不去，从此游荡，在诗文画上专注，最终成就了一代画家和书法家的声誉。
他再婚两次，没有男嗣，只有女儿。当最终逝世时没有男性继承人，其弟过继三岁的儿子作为嗣子，享年54岁。此外，还有关于他的墓志铭记载了更多细节，这些信息对理解他的生活背景至关重要。
