曹操之所以对刘备心存芥蒂，是因为他认为自己是汉室的正统继承人，而刘备只是一个野心勃勃的新兴势力。曹操曾经多次提醒刘备归顺中央朝廷，但刘备却始终不为所动，他在荆州建立了自己的政权，这让曹操看不下去。
刘备之所以能够获得荆州，实际上是因为他得到了孙权和张鲁的支持。孙权和张鲁都希望通过支持强大的力量来增强自己的地位，因此他们选择了与曹操作敌而非友。但是，这种背后的政治手腕也使得曹操对待刘备更加小心翼翼。
曾有一段时间，曹操试图通过联姻的手段拉拢住刘备。他派出了他的女儿曹丕去嫁给了刘備，但这并没有达到预期效果。实际上，婚姻只是外交的一个手段，而对于两人的关系来说，并没有产生太大影响。
两人的矛盾最终在赤壁之战中爆发。这场战争可以说是中国历史上的一个转折点，它决定了三国鼎立的格局。而且，这场战争也是两人之间关系紧张的一个标志性事件。尽管双方都有各自的人才，但是由于策略失误，最终导致了失败。
最后，在诸葛亮去世之后，魏国开始攻打蜀汉。这时候已经年老体衰的刘备意识到自己无法再继续抗争，他临死前指定诸葛亮为子嗣，让他继承遗志。在此之前，他还曾经亲自出马迎击魏军，不幸战死于街亭之战。这些行为显示了一直以来他对国家忠诚以及坚定的决断精神。不过，即便如此，两人之间的情谊仍旧被历史记载下来作为一段传奇故事。
