许良臣，身为京剧票友的他，在北京出生与长大。家族背景是浙江杭州横河桥的许家，他的名字由父亲许仰波所赋予，取自家族谱牒中的“宝”字辈份。在他的祖先中，有清乾隆三十七年（1772）进士许学范，其子孙中有三人成进士，四人成举人，因此享有“七子登科”的美誉。同朝为官的书法家梁同书还专门撰写了一对对联以表彰：“世间数百年旧家，无非积德；天下第一件好事，还是读书。”许家的价值观重视读书做官。
族祖父许庚身之女婿张元济，是我国出版界元老、上海市文史馆首任馆长之一。其生父在清光绪年间曾任磁州府知州，而在家庭中，“以”字辈中还有著名作家高阳（原名许以骈），显示了許家的文化底蕴深厚。
受家庭影响，小时候随长辈听戏唱戏后，许良臣被京剧吸引。在复旦公学读到四年级时，他不顾家人的反对坚持要学习京剧。他先是在戏班学习武生的基础知识，然后转而学习老生角色。他经常去观看谭鑫培的演出，并希望能够拜谭鑫培为师，最终17岁正式拜陈彦衡为业师，从而掌握了谭派的大部分精华戏曲。
18岁那一年，他随师前往北京进行深入学习，一直到29岁前一直在北京作为票友参与一些堂会和票房班社的演出。在此期间，他还从高玉喜、仇月祥、尚和玉等老师那里学习到了更多技艺。此外，由于他早年的武功训练，使得他在扮演武生的角色上相对容易些。
1917年，当地政府提拔他担任昆明云南省财政厅的一职，但很快返回上海继续教习京剧，并逐渐结识了权贵阶层。此时，他开始兼职五六个工作，以确保生活稳定，同时也提高了自己的社会地位。但由于过度劳累和生活压力，加上染上了烟瘾和鸦片，这种恶习最终导致1966年的批斗事件当中他诚惶诚恐地检讨自己，只能承认自己犯有罪行但无法逃脱责任。
1925年，因妻子的病重，他不得不离开北京回到上海处理私事。这段时间里，他仍然继续教授京剧给学生们。而后来第二任妻子薛超群因病去世之后，他迎娶第三任妻子孔钰文并育有一女两男。在50多岁的时候，与孔钰文结婚并育有两个女儿，他们都是孤儿，其外公外婆遭受诸如杀害等悲惨命运。然而，在这次悲剧发生后的几十年里，这些事情都已经成为过去，而他们现在只是一个普通家庭。
1937年的全面抗战爆发后，日本海军第三舰队旗舰“出云号”进入上海黄浦江苏州河口，对城市构成了巨大的威胁。当时朝野反日人士纷纷献策，其中包括炸毁“出云号”，并且许多重要人物都愿意提供资金或物资支持。尽管如此，当日军攻占上海租界范围逐步扩展至其他租界时，不再有人安全感，因此决定带着全家避居香港，并在六国饭店安顿下来。不久，因为他的声望，在粤港地区又受到欢迎，被邀请参加各种活动，最终选择回昆明，与朋友团聚，也为了避免战争带来的危险。
抵达昆明后，不仅收到了当地媒体记者的关注，还组织了一系列公开演出的场次，每一次都爆满。此刻，再次面临日本特务机关拉拢汉奸的地缘政治考量，以及个人利益与道德标准之间矛盾的心理冲突，让这个曾经热衷于艺术的人感到困惑与挣扎。不过，即便面临如此艰难抉择，也不能改变一代 京剧票友——他的故事永远将镌刻在历史画卷上的每一个角落。