他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个深具历史背景的家族中。由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴，这些外貌特征让年轻的他显得格外脆弱。
他的学习之路始于八岁，当时他踏入了学校的大门；十四岁时，他进入了专为贵族子弟精心准备的哈罗公学。在那里，他展现出了对历史和古典文学的浓厚兴趣，但对于数学和拉丁文却显得索然无味。他性情中带着好奇与好动，又缺乏坚持不懈的毅力，因此成绩远未能达到预期。
他的父亲曾担任过英国财政大臣，而母亲则是美国一位百万富翁女儿，他们梦寐以求自己的长子能够有所作为，却发现自己竟然如此不争气。当时，军队成为了上层阶级中那些并不出色但又不能安分守己的一群孩子们避风的地方。因此，他们决定将丘吉尔送往桑德斯军事学院，无奈的是，即便经过三次努力，丘吉尔才终于成功考入这所学院。
在校期间，丘吉尔并没有改变其放荡不羁的人生态度。一次，在帝国音乐厅的一个酒吧关门后，他高声喊道：“跟我来！”率领一群乌合之众闯进去了，从此成为全校皆知的小混混。不过随着年龄增长，他逐渐认识到了这种行为无法持续下去，因此开始更加认真地投身于阅读之中，对优秀作家的作品尤为青睐。
最终，不仅从劣等生转变成了英国首相，而且还获得了诺贝尔文学奖，这一切都证明了他早年的努力和成长。
