他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的贵族家庭。由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴。他的学业起步于8岁，在14岁时进入了专门为贵族子弟设立的哈罗公学。在那里，他读书疏懒，很少下功夫。他对数学和拉丁文没有兴趣，但对历史和古典文学怀有浓厚的兴趣。他性格好动，又缺乏刻苦学习的毅力，因此他的成绩并不突出。
丘吉尔的父亲曾担任英国财政大臣，而母亲则是一位来自美国百万富翁家庭的小女儿，他们梦想中的长子绝不可能如此平庸。当时，上层阶级中不太出色的孩子们往往会选择军队作为避风港。因此，他们决定让丘吉尔去上桑德斯军事学院。但无奈的是，丘吉尔基础薄弱，只经过三次考试才勉强入学。
在学院期间，丘吉尔也并未表现得特别优秀。一次帝国音乐厅关闭后，他高声喊道：“跟我来！”率领一群乌合之众闯进去了，这使他成为了全校最具传奇色彩的人物。不过随着年龄增长，丘吉尔逐渐认识到这种行为不可持续，最终开始认真阅读尤其是优秀作家的作品。
最后，不仅从劣等生转变成了英国首相，而且还是一位荣获诺贝尔文学奖的大师。这一切都证明了即便最初看似不那么有前途的人，也能通过不断努力和自我提升，最终达到顶峰。