他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的贵族家庭。由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴。他的学业起步于8岁，在14岁时进入了专门为贵族子弟设立的哈罗公学。在那里，他读书疏懒，很不用功。他对数学和拉丁文缺乏兴趣，但对历史和古典文学却情有独钟。他性格好动又缺乏刻苦精神，因此学习成绩一直不尽如人意。
他的父亲曾担任过英国财政大臣，而母亲则是一位美国百万富翁的女儿，他们梦寐以求自己的长子能取得更大的成就。当时，上层阶级中并不理想表现的人才往往会选择军队作为避风港。因此，他们决定让丘吉尔去上桑德斯军事学院。不幸的是，丘吉尔的基础教育水平太低，以至于经过三次考试后才勉强入学。
在学院期间，丘吉尔也并未改变其不守规矩的行为。一次帝国音乐厅的一个酒吧关门了，他高声呼喊：“跟我来！”带领一群同龄人闯进去了，从此成为全校传颂的小混混。但随着年龄的增长，丘吉尔逐渐意识到不能继续这样下去，他开始更加注重学习尤其是优秀作家的作品。
最终，不仅从劣等生转变成了英国首相，而且还是一名获得诺贝尔文学奖得主。这段奇妙的人生旅程充分证明了任何一个人都有潜力超越过去，无论他们过去多么平凡或失败。