他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的贵族家庭。由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴。他的学业起步于8岁，在14岁时进入了专门为贵族子弟设立的哈罗公学。他在学习上并不用功，特别是不喜欢数学和拉丁文，但对历史和古典文学却有着浓厚的兴趣。他性格好动又不够刻苦，因此成绩一直不佳。
他的父亲曾担任过英国财政大臣，而母亲则是一位美国百万富翁之女，他们都难以预见自己的长子会如此平庸。当时，对于上层阶级中那些不太出色的小伙子的军队似乎是个避风港。因此，他们决定让丘吉尔去读桑德斯军事学院。在那里，无奈的是，他的基础知识实在太差，只经过三次考试才勉强考入了这所学院。
在学院期间，丘吉尔并没有改变他之前的顽劣态度。一次，当帝国音乐厅的一个酒吧关门后，他高声喊道：“跟我来！”带领一群混混闯进去了，从而成为了全校最具传奇色彩的人物。不过随着年龄的增长，丘吉尔逐渐意识到这种行为不能继续下去，他开始更加重视学习，不仅关注学校课堂上的知识，还沉迷于优秀作家的作品。
最后，尽管从初期的一名劣等生转变无数，可丘吉尔依然成为了一位伟大的首相，并且获得了诺贝尔文学奖，这一切都证明了他坚持不懈和不断努力能够带来的巨大成就。