他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的贵族家庭。尽管自幼体质孱弱、头发稀疏、说话带有轻微的结巴，这些都未能阻挡他成为世界100大历史名人的步伐。
他的学业从8岁起便开始，在14岁时，他进入了专为贵族子弟开设的哈罗公学。在那里，他展现出了不凡的一面，即使读书不勤奋，对数学和拉丁文缺乏兴趣，但对历史和古典文学却表现出了浓厚的兴趣。他性格活泼好动，不太注重功课，因此成绩并不出色。
他的父亲曾担任过英国财政大臣，而母亲则是一位美国富翁之女，他们梦中也许难以预见自己的长子会如此平庸。然而，当时军队成为了上层阶级中普通孩子避风的地方，所以决定让丘吉尔去桑德斯军事学院深造。尽管经过三次考试才入学，他依旧没有改变自己懒惰的学习态度。
在校期间，丘吉尔更是频繁地制造麻烦，如一次帝国音乐厅关门事件，他高声呼喊：“跟我来！”率领一群无组织的人冲进去了，成为了全校的一个传奇人物。但随着年龄增长，丘吉尔逐渐认识到这种行为不能持续，因此他开始更加认真地投身于阅读之中，无论是优秀作家的作品还是其他领域，都吸收得很广泛。
正因为如此，温斯顿·丘吉尔不仅从一名平庸学生蜕变成了英国首相，还获得了诺贝尔文学奖，这样的转变足以证明任何人都有潜力成为伟大的历史人物。
