他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的家族中。由于先天不足，他体质孱弱，头发稀疏，说话有些结巴。他的学业始于八岁，当时他步入了课堂的大门，而到了十四岁，他便踏上了哈罗公学这所专为贵族子弟量身打造的学习圣地。
丘吉尔在学校中的表现并不令人满意。他对数学和拉丁文缺乏兴趣，对历史和古典文学却有着浓厚的热情。他性格好动，又缺乏毅力，因此他的成绩总是不理想。当时，军队成为了那些不太出色但又来自上层阶级孩子们避风的地方。因此，他们决定让丘吉尔前往桑德斯军事学院。在那里，他也未能立即展现出卓越，因为他需要三次尝试才能成功考取。
在校期间，丘吉尔并没有改变他的懒惰态度。一次，在帝国音乐厅的一个酒吧关闭后，他高声喊道：“跟我来！”带领一群随从闯进去了，这使得他成为全校最具名气的捣蛋鬼。但随着年龄增长，丘吉尔逐渐意识到这种行为不能持续。他开始更加注重学习，即使是在品味优秀作家的作品方面也是如此。
最终，不仅从劣等生变成了英国首相，而且还获得了诺贝尔文学奖，这些都证明了丘吉尔如何将自己从过去的一系列经历中汲取力量，最终成就了一番事业。