他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的贵族家庭。由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴。他的学业起步于8岁，在14岁时进入了专门为贵族子弟开设的哈罗公学。在那里，他读书疏懒，很不用功。他对数学和拉丁文缺乏兴趣，但对历史和古典文学却情有独钟。他性格好动又缺乏刻苦精神，所以他的学习成绩一直很差。
他的父亲曾担任过英国财政大臣，而母亲则是美国的一个百万富翁的女儿，他们都没有想到自己的长子会如此不争气。当时，对于上层阶级中并不出色的孩子们来说，军队几乎成为了逃避现实的一个避风港。因此，他们决定让他去上桑德斯军事学院。不幸的是，他的基础知识太差，因此经过三次考试后才终于进了这所学院。
在学院期间，他同样并非守规矩的人物。一次帝国音乐厅关门后，他高喊：“跟我来！”率领一群乌合之众闯入，那场景迅速传遍了全校，使他成为了一个有名的捣蛋鬼。但随着年龄的增长，丘吉尔逐渐认识到不能以此种方式度过生活。他开始更加注意学习，不再只局限于那些优秀作家的作品。
最终，这位曾经劣等生的少年成长为了一位伟大的领导者——英国首相，并且还获得了诺贝尔文学奖，这一切都是他努力与改变自我的结果。