他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的贵族家庭。由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴。他的学业起步于8岁，在14岁时进入了专门为贵族子弟设立的哈罗公学。在那里，他读书疏懒，很少下功夫。他对数学和拉丁文没有兴趣，但对历史和古典文学怀有浓厚的兴趣。他性格好动，又缺乏刻苦学习的毅力，因此他的成绩并不突出。
丘吉尔的父亲曾担任英国财政大臣，而母亲是一位美国百万富翁之女，他们梦寐以求自己的长子能够有所成就。当时，上层阶级中不太优秀的人才往往选择军队作为避风港。因此，他们决定让丘吉尔去上桑德斯军事学院。不幸的是，丘吉尔在基础知识上存在严重不足，只经过三次考试，他才终于被接纳进这所学院。
在学院期间，丘吉尔同样没有表现得特别努力。一次帝国音乐厅的一个酒吧关门后，他高声呼喊：“跟我来！”带领一群乌合之众闯入，这件事使他成为全校的小混蛋。但随着年龄的增长，丘吉尔逐渐意识到这种行为不可取。他开始更加注重学习，不仅限于优秀作家的作品。
最终，不仅从劣等生转变成了英国首相，还获得了诺贝尔文学奖的一位著名作家。这段经历充分证明了通过不断努力，即使最不可能的人也能实现伟大的目标。