他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的贵族家庭。由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴。他的学业起步于8岁，在14岁时进入了专门为贵族子弟设立的哈罗公学。在那里，他读书疏懒，很不用功。他对数学和拉丁文缺乏热情，但对历史和古典文学却有着浓厚的兴趣。他性格好动，又不太刻苦，因此学习成绩一直很差。
他的父亲曾担任过英国财政大臣，而母亲则是美国一位百万富翁女儿，他们梦中也未料到自己的长子会如此平庸。当时，上层阶级中的孩子们往往选择军队作为逃避无聊生活的一种方式。因此，他们决定让丘吉尔去上桑德斯军事学院。不幸的是，丘吉尔的基础知识太差，他经过三次考试才勉强考入了这所学院。
在学院期间，丘吉尔也并不守规矩。一次帝国音乐厅的一个酒吧关门后，他高喊：“跟我来！”率领一群乌合之众闯进去了，这个行为使他成为了全校最知名的捣蛋鬼。不过随着年龄的增长，丘吉尔逐渐意识到了不能这样下去，他开始认真阅读，不再满足于表面的娱乐，而是深入优秀作家的作品中探索。
最后，丘吉尔不仅从劣等生转变成了英国首相，而且还是一位获得诺贝尔文学奖的大师。这一切都证明了他年轻时期虽然迷茫，但终究找到了正确的人生道路。