他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的贵族家庭。由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴。他的学业起步于8岁，在14岁时进入了专门为贵族子弟设立的哈罗公学。在那里，他读书疏懒，很不用功。他对数学和拉丁文缺乏兴趣，但对历史和古典文学有浓厚的兴趣。他性格好动，又缺乏刻苦学习的习惯，所以成绩一直不佳。
他的父亲曾担任过英国财政大臣，而母亲是一位美国百万富翁之女，他们都难以想象自己的长子会如此平庸。当时，上层阶级中许多孩子都会选择军队作为避风港，因此他们决定让丘吉尔去上桑德斯军事学院。不幸的是，由于基础知识太差，他需要经过三次考试才得以入学。
在学院期间，丘吉尔同样没有表现出特别的努力。一次帝国音乐厅的一个酒吧关门了，他高声喊道：“跟我来！”率领一群乌合之众闯进去了，这使他成为了全校最受瞩目的捣蛋鬼。不过随着年龄增长，丘吉尔逐渐意识到这种行为不能持续，他开始更加注重阅读尤其是优秀作家的作品。
最终，丘吉尔不仅从劣等生转变成了英国首相，还获得了诺贝尔文学奖，这一切都是通过不断学习和自我提升实现的。