萧何是个刀笔吏，也是沛县令手下最得意的能人。秦朝大乱，沛县县令首鼠两端，不知道如何是好，此时刘邦等人在芒砀山业已占山为王，当然是押送骊山徒隶中途逃跑几个不得已而为之。
沛县县令想要保全自己，又想自己做领袖，于是就动员萧何劝刘邦回来，可是刘邦带人一回来，县令就反悔了。他怕刘邦势力太大，夺了自己的权利。于是让士兵守城，萧何等人却写了一封信，箭射城楼，告诫守城士兵说县令是赵高手下的人，为非作歹祸国殃民，希望大家认清形势，不要白白跟着县令送死。
这时候，县令手下人马内讧，县令被杀，刘邦被迎进沛县，萧何等人推荐刘邦然后做了沛公。萧何等人为何推举刘邦做首领呢?要知道在此之前刘邦不过是小小的泗水亭长。
其一，刘邦本身就是芒砀山一带的起义领袖。虽然兵不强马不壮，不过这些人很听刘邦的话，尤其是卢绾、周勃、樊哙等人，都是刘邦手下的马前卒，且文武双全很有能力，就是县里那些吃国家皇粮的曹参夏侯婴等，也很敬重刘邦的为人心胸宽大不斤斤计较于小事。
其二，当地有关刘邦的传说太多，刘邦很好色，给一个曹氏寡妇不清不楚，生了一个儿子不说。吕家千金大小姐吕雉居然自告奋勇要嫁给刘邦，而且一进门就当娘，当时刘邦一贫如洗，让人感到刘邦的确和常人不一样。
其三，刘邦很有胆识。秀才，三年不成。萧何自己做不成大事，他知道自己是个读书人，尽管明白天下兴亡的道理，可自己只能是辅弼大臣，刘邦有头脑，不仅敢想，更敢作敢为。更重要的是好酒好色，桀敖无礼，狂言妄为。
刘邦有一种独特的魅力，下能够仗气使人，深入三教九流，在身边聚集一帮铁杆哥们儿，上能够折节低首，远从张耳，兄事王陵，出仕为吏以来，虽然不循，但却有力，在沛县吏卒当中，也是忽视不得的一方人物。刘邦能屈能伸，很大气。
其四，刘邦悟性很高。跟着一个人，如果选人不当，很可能倒霉，轻则充军发配，重则自己人头不保，株连九族。
在偶然的几次同席交谈中，萧何发现刘邦表面上虽然傲慢无礼，但是内慧有肚量，哪怕在酩酊醉饮，狂言妄语中，对于有理切中的话几乎马上就能省悟，或者默然，或者陈谢请从，断然另一个人。在众多沛县吏民人物中，萧何对刘邦是另眼相看的。
好一个洞察深远的萧何，选择了刘邦，也就在乱世之中立足了脚，从而掀开了沛县反抗暴秦的序幕，当然后来靠着张良韩信以及手下将士的才智，刘邦亡秦灭楚，做了许多大事，以致最后面南背北，成了中国历史上第一个农民出身的皇帝。
而萧何当初的功劳，刘邦件件记在心上，刘邦做了天下，萧何成了天下第一功臣。
刘邦说：“夫运筹策帷帐之中，决胜於千里之外，吾不如子房。镇国家，抚百姓，给餽饟，不绝粮道，吾不如萧何。连百万之军，战必胜，攻必取，吾不如韩信。此三者，皆人杰也，吾能用之，此吾所以取天下也。”对萧何做了很高的评价。