提及上海滩大佬，杜月笙以及张啸林的名字想必每一个人都听过，他们二人和黄金荣是当时上海滩公认的三位大佬。他们三人之间的关系十分微妙，相互之间有一定的利益牵扯。这三人发迹经历很像，都是出身底层，来上海滩讨生活，从流氓混混做起，最终成为业内大佬。
杜月笙之所以能够发迹和林桂生有很大的关系。她作为黄金荣的妻子，一路提携他，这才使杜月笙有了之后的成就。当时黄金荣移情别恋，和林桂生离婚，杜月笙还因为此事和黄金荣疏远过，但他毕竟是一个利益至上的人，双方最终也没撕破脸。张啸林和杜月笙很早就相识了，当时两人均籍籍无名，因此关系也很是不错。
二人共患难，发迹后不忘相互提携
杜月笙出生于十九世纪八十年代后期，他自幼就缺少父母的照顾，是被自己的祖母带大的。年级稍长一些后，他就来到上海滩讨生活，并加入了青帮。当时黄金荣已经是有头有脸的人物，杜月笙由于能力出色所以被挖掘到，渐渐成为了黄金荣的左膀右臂。
张啸林年纪稍长一些，自幼缺乏父亲的管教，所以从小和流氓混混在一起惹是生非。很小的时候就靠着坑蒙拐骗为生，由于染上了的恶习，所以经常输个精光。当他遇到季云卿之后，这一切都发生了转变，季云卿带他来到了上海，并且带他加入了青帮。
一开始张啸林和杜月笙都是青帮里的小头目，两人经常一起计划着抢地盘，因此渐渐熟络起来。一次杜月笙和人发生了火拼身负重伤，是张啸林把他背了回去并悉心照顾。因为这件事，两人之间的感情越来越好，在青帮中相互扶持。
随后两人机缘巧合之下救了黄金荣，并且和他一起从事鸦片生意，渐渐暴富，进而形成了三足鼎立的趋势，成为上海滩三大亨。他们三人发迹的时候，在上海滩有绝对的话语权，黑白两道都得给他们面子。
张啸林惨死，杜月笙帮其照顾儿子
战争爆发之后，张啸林投靠了日本人，为他们卖命。当时杜月笙曾劝阻过他，但是张啸林十分执拗，并不愿意听他的劝告。就这样张啸林成了众所周知的大汉奸，不少人把他当作眼中钉欲除之而后快。1940年，张啸林被刺身亡，留下了一个儿子。
他的这个儿子和他年轻时很是相似，年纪轻轻就染上了喝酒的恶习，可谓是一事无成。之前还有父亲做靠山，现在父亲不在了，他就是人人喊打的过街老鼠。所有人看见他都避之不及，生怕和汉奸扯上关系从而惹祸上身。他身边以往前呼后拥的朋友全都离他而去，剩他孤身一人。
一开始杜月笙和张啸林关系不错，但自从他投靠日本人之后，两人也算是闹僵了。看到张啸林儿子如此落魄，杜月笙并没有选择袖手旁观，而是果断出手相助。他的这一做法让很多人感到惊讶，因为他是一个利益至上的人，现如今和张啸林扯上关系对他并没有什么好处。
可能是为了报答之前张啸林的救命之恩，杜月笙认他的儿子做干儿子，并且还把他送到了国外，暂避风头。张啸林儿子经此一难也有了转变，到了国外之后改掉了之前染上的恶习，专心攻读法律并取得了一定成绩。回国之后，杜月笙给他安排了一份工作，不仅体面而且十分安逸。
正所谓江山易改本性难移，在国外张啸林远离了那些狐朋狗友，所以才戒掉恶习。回到国内之后，他重新和这些人取得了联系，开始整日无所事事。因为他的堕落，所以他失去了律所的工作，再次回到了以前浑浑噩噩的生活。当时杜月笙不在上海，也无暇顾及他过得是否安好。就这样，张啸林的儿子重走老路，将之前积攒的积蓄挥霍一空，生活过得穷困潦倒。
张啸林的儿子之所以结局凄惨完全是因为自己，父亲去世对他来说是不小的打击，杜月笙愿意出手相助已经是万分幸运的事情，但是他却不懂得珍惜机会。远赴国外学习，好不容易学成归国，本以为能够过安宁日子，但他又亲手毁了这一切。他丝毫没有悔改，选择重走父亲的老路，必定结局凄惨。