194年，徐州牧陶谦病死，临终前让别驾糜竺迎接刘备入住徐州，就这样刘备也成为割据一方的军阀。然而，刘备统治徐州仅一年多的时间，就被吕布夺取。不少人通过丢徐州这件事来贬低刘备，认为他在上无能。我个人认为这种看法有失偏颇，刘备丢掉徐州的原因很复杂，其中很重要的一点，就是与张飞有关！
一、入住徐州前刘备的力量
刘备在来到徐州之前，隶属于公孙瓒麾下，被其任命为平原相。虽然按照级别，刘备相当于郡守，但实际上他手中的力量很弱，只有一千多军队以及少量乌桓骑兵。193年，曹操以为父报仇为名，率军征讨徐州。陶谦向青州刺史田楷求救，刘备这才率军前来救援徐州。半路上，刘备“又略得饥民数千人”。
其实刘备的力量根本是杯水车薪，到达徐州后，陶谦拨出了四千军队，“谦以丹杨兵四千益先主”。同时，陶谦还表奏刘备为豫州刺史，驻扎在小沛，至此刘备正式脱离公孙瓒，加入陶谦阵营。综上所述，刘备在来到徐州后，只有五千多正规军，其中四千人是陶谦的丹阳兵，只有一千多嫡系部队。
二、入住徐州后刘备面临的问题
陶谦死后，糜竺、陈登等人迎接刘备入主徐州，当时刘备的谋士陈群是反对的。陈群向刘备分析了当时的局面，“袁术尚强，今东，必与之争。吕布若袭将军之后，将军虽得徐州，事必无成”。也就是说，刘备面临着两大强敌，一个是吕布，一个袁术，两人如果联合起来，刘备坐不稳徐州牧的位置。
除了外患，刘备还面临着内忧。前面说了，刘备只有一千多嫡系部队，如何安抚陶谦的旧部就显得非常重要。当时徐州主要有两股力量，一个是徐州当地的豪族，比如糜竺、陈登等人；另一个就是多达数万人的丹阳兵。别看刘备当时只有34岁，但已经表现出很强的能力，成功拉拢了徐州豪族，同时稳定了丹阳兵。
三、张飞让刘备丢掉徐州
196年，袁术率军攻打徐州，刘备率军迎战，双方在盱眙、淮阴一带交战，并陷入对峙局面。当时留守徐州的是张飞，他有个特点，“爱敬君子而不恤小人”，也就是说张飞尊重士大夫，但对武将士卒很粗暴。镇守徐州期间，张飞没能搞好团结，反而与陶谦旧部曹豹发生矛盾，激起了丹阳兵的反叛。
在得到丹阳兵的支持后，吕布偷袭下邳，一举夺取了徐州，“下邳守将曹豹反，间迎布，布虏先主妻子”。消息传到刘备军中，顿时军无战心，刘备向吕布求和，这才得以到小沛驻扎。关羽、张飞是刘备的两员虎将，战功赫赫，可是两人也性格存在明显的缺点，张飞丢徐州，后来关羽又丢掉了荆州。