在宋孝宗淳熙年间（1174—1189），刘松年如同一颗闪耀的星辰，入为御前画院学生；绍熙年间（约1190—1194）他成长为画院待诏，在宋宁宗时（1195—1224），他的才华得到了认可，被授予金带，以表彰其进献的《耕织图》。他擅长绘制人物、山水，师从宋英宗女祁国长公主驸马张训礼，其名声盖过了师辈，被誉为画院中“绝品”。
刘松年的画学深受李唐影响，他以笔精墨妙著称于世。在山水画方面，他继承了董源和巨然的风格，将其融会贯通，使之变得清丽严谨而妍丽典雅。他常常描绘西湖，那里的茂林修竹被他细腻地捕捉下来。在技法上，他创新了李唐的“斧劈皴”，将其转变为了小笔触的“刮铁皴”，使得山明水秀之西湖胜景更加生动。
由于题材多是园林小景，所以人们称呼他为“小景山水”的大师。张丑曾经赞美说：“西湖风景松年写，秀色于今尚可餐；不似浣花图醉叟，数峰眉黛落齐纨。”所作屋宇界面工整，与人文关联紧密。同时，他也兼具人物绘制能力，不仅生动神情，而且衣褶清劲，精妙入微。
作品题材广泛，从反映社会不平，如《风雪运粮图》，到拥护抗金反对投降，如《便桥会盟图》，再到表彰民族英雄，如《中兴四将图》，都体现出他的政治立场和艺术追求。后人把他与李唐、马远、夏圭合称为“南宋四大家”。
传世代表作品包括：《四景山水图》卷及《天女献花图》卷，这些珍贵作品现在藏于故宫博物院；开禧三年（1207）创作的《罗汉图》轴以及嘉定三年（1210）创作的《醉僧图》轴，现在分别收藏在台北故宫博物院和四川省博物馆；还有被认为是他的杰作之一——中兴四将画像卷，现在藏中国历史博物馆。此外，还有其他重要作品如《西湖春晓圖》、《便桥见虏圖》、《溪亭客话圖》（溪亭别墅中的闲谈场景）。
总结来说，刘松年的艺术世界是一个充满光彩与深意的地方，是南宋文化的一朵奇葩，也是中国书畫史上的一个亮点。他留给我们的不仅是一幅幅永恒美好的画面，更是一种精神启迪，让我们在欣赏这份非凡艺术成就时，可以感受到那份超越时代边界的情怀与智慧。