他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的贵族家庭。由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴。他的学业起步于8岁，在14岁时进入了专门为贵族子弟设立的哈罗公学。他在那里读书疏懒，很不用功。他对数学和拉丁文缺乏兴趣，但对历史和古典文学却情有独钟。他性格好动又缺乏刻苦精神，所以他的学习成绩一直很差。
他的父亲曾担任过英国财政大臣，而母亲则是美国的一个百万富翁的女儿，他们都梦想不到自己的长子能如此不争气。当时，上层阶级中那些并不出色的孩子们往往会选择军队作为避难所。因此，他们决定将丘吉尔送到桑德斯军事学院学习。尽管他三次考试才考入，但他的基础太差了。
在军校期间，丘吉尔并没有改变其不老实的性格。一次帝国音乐厅的一个酒吧关门后，他高声喊着：“跟我来！”率领一群乌合之众闯进去，这让他成为了全校闻名的大捣蛋。在随后的岁月里，当年龄增长的时候，丘吉尔逐渐意识到了不能继续这样下去，他开始更加注重阅读，不仅限于优秀作家的作品。
最终，丘吉尔不仅从一个劣等生转变成了英国首相，而且还是一位获得诺贝尔文学奖的作家。这段传奇般的人生经历证明了一个真理：即使起点平凡，只要不断努力和自我提升，就有可能达成不可思议的事业上的成功。