他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的贵族家庭。由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴。他的学业起步于8岁，在14岁时进入了专门为贵族子弟开设的哈罗公学。在那里，他读书疏懒，很不用功。他对数学和拉丁文缺乏兴趣，但对历史和古典文学却情有独钟。他性格好动又缺乏刻苦精神，所以他的学习成绩一直很差。
他的父亲曾担任过英国财政大臣，而母亲则是美国的一个百万富翁的女儿，他们都梦想不到自己的长子能如此不争气。当时，上层阶级中那些并不出色的孩子们往往会选择军队作为避难所，因此他们决定让丘吉尔去上桑德斯军事学院。但无奈的是，丘吉尔的基础太差，他经过三次考试才终于被录取进了这所学院。
在学院期间，丘吉尔并未改变他之前的行为。一次帝国音乐厅的一个酒吧关门后，他高声喊道：“跟我来！”率领一群乌合之众闯入，这让他成为了全校有名的捣蛋鬼。不过随着年龄的增长，丘吉尔逐渐认识到不能这样做，他开始更加重视读书，不仅仅是优秀作家的作品，也包括其他领域知识的事宜。
最终，尽管起点低微，但丘吉尔不但从劣等生变成了英国首相，还获得了诺贝尔文学奖，这些成就证明了他顽强拼搏、不断自我提升的人生态度。