他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的贵族家庭。由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴。他的学业起步于8岁，在14岁时进入了专门为贵族子弟设立的哈罗公学。他在学习上并不用功，特别不喜欢数学和拉丁文，但对历史和古典文学却有着浓厚的兴趣。他性格好动又缺乏刻苦精神，因此成绩一直很差。
他的父亲曾担任过英国财政大臣，而母亲则是一位来自美国百万富翁家庭的女儿，他们都无法想象自己的长子会如此平庸。当时，军队成为了那些普通身份但想要追求更高目标的人们避风港。在这个背景下，他们决定让丘吉尔去桑德斯军事学院深造。然而，由于基础知识不足，他需要经过三次考试才终于能够入读这所学院。
在学院期间，他并未改变懒惰不羁的态度。一次帝国音乐厅酒吧关闭后，丘吉尔高声呼喊：“跟我来！”率领一群同龄人闯进去了，这样做使他成为了全校范围内最具名气的小混混。不过随着年龄增长，他逐渐意识到这种行为不能持续，最终开始认真地投身于阅读之中，对优秀作家的作品尤其感兴趣。
最终，不仅从劣等生转变成了英国首相，更是成为了一位获得诺贝尔文学奖的大师。这段经历证明了即便最初看似微不足道的人，也能通过坚持和努力达成伟大的目标。