他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的贵族家庭。由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴。他的学业起步于8岁，在14岁时进入了专门为贵族子弟设立的哈罗公学。在那里，他读书疏懒，很不用功。他对数学和拉丁文缺乏兴趣，但对历史和古典文学却情有独钟。他性格好动又缺乏刻苦精神，因此学习成绩一直不尽如人意。
他的父亲曾担任过英国财政大臣，而母亲则是美国一位百万富翁之女，他们梦寐以求自己的长子能取得更大的成就。当时，上层阶级中并不理想的孩子们往往会选择军队作为避风港。因此，他们决定让丘吉尔去上桑德斯军事学院。不幸的是，丘吉尔的基础教育水平太低，以至于经过三次考试才终于被录取进这所学院。
在军校期间，丘吉尔也并没有表现得特别出色。一次帝国音乐厅的一个酒吧关门后，他高声喊道：“跟我来！”带领一群同龄人闯入，这个事件使他成为全校学生中的通行证。但随着年龄的增长，丘吉尔逐渐意识到不能再这样做了，他开始更加认真地投入到学习中，无论是在阅读优秀作家作品还是其他领域。
最终，不仅从劣等生转变成了英国首相，还获得了诺贝尔文学奖，这些成就证明了他最初看似平凡甚至是不成功的人生道路最后能够迎来辉煌的事迹。