他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的贵族家庭。由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴。他的学业起步于8岁，在14岁时进入了专门为贵族子弟开设的哈罗公学。在那里，他读书疏懒，很不用功。他对数学和拉丁文缺乏兴趣，但对历史和古典文学却情有独钟。他性格好动，又缺乏刻苦学习的习惯，因此成绩平平。
他的父亲曾担任过英国财政大臣，而母亲则是美国一位百万富翁之女，他们梦中也未料到自己的长子会如此失意。当时，上层阶级中并不出色的孩子们往往会选择军队作为避风港。因此，他们决定让丘吉尔去上桑德斯军事学院。然而，丘吉尔的基础知识实在太差，他经过三次考试才终于能够进入这所学院。
在学院期间，丘吉尔并没有改变过去的不良行为。一次帝国音乐厅的一个酒吧关门后，他高声喊道：“跟我来！”率领一群乌合之众闯入，那场景成为了全校传颂的人物形象。不过随着年龄的增长，丘吉尔逐渐意识到了不能继续以此种方式生活。他开始注意阅读了，不仅限于那些优秀作家的作品。
最终，这个曾经被认为是不争气儿子的孩子，不但从劣等生转变成了英国首相，还获得了诺贝尔文学奖，这些成就证明了他顽强拼搏、不断自我提升的一路走来。