他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个深具历史背景的贵族家庭。由于先天条件不足，他体格羸弱，头发稀疏，说话时偶尔显得有些结巴。
他在八岁那年开始了学习之旅，十四岁进入哈罗公学，那是一所专门接纳贵族子弟的地方。丘吉尔对学习抱有一种漫不经心的态度，他并不投入于数学和拉丁文这类学科中，但对历史和古典文学却情有独钟。他性格好动，不太注重功课，因此成绩常常名列末尾。
他的父亲曾担任过英国财政大臣，而母亲则是一位来自美国富豪家庭的女儿，他们梦寐以求自己的长子能有所作为。但当时的现实让他们感到失望。当军队成为了那些未被社会认可的青年男士避风港时，他们决定将丘吉尔送往桑德斯军事学院。在那里，他经过三次尝试才最终赢得了一席之地。
在学院期间，丘吉尔并没有改变他的放荡不羁，这也导致了他成为学校传说中的捣蛋鬼。一次，在帝国音乐厅的一个酒吧关门后，他高声喊道：“跟我来！”带领一群随从闯入了酒吧，这件事很快就在全校范围内传开了。不过随着年龄的增长，丘吉尔逐渐意识到这种行为不可取，并开始更加努力地阅读尤其是优秀作家的作品。
最终，尽管起步艰难，但他不仅从一个平庸的人变成了英国首相，还获得了诺贝尔文学奖，这份荣誉证明了他的写作才能。
