他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的贵族家庭。由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴。他的学业起步于8岁，在14岁时进入了专门为贵族子弟开设的哈罗公学。在那里，他读书疏懒，很不用功。他对数学和拉丁文缺乏兴趣，但对历史和古典文学却情有独钟。他性格好动又缺乏刻苦精神，所以他的学习成绩一直很差。
他的父亲曾担任过英国财政大臣，而母亲则是美国的一个百万富翁的女儿，他们都梦想不到自己的长子能如此不争气。当时，上层阶级中那些并不出色的孩子们往往会选择军队作为避难所。因此，他们决定让丘吉尔去上桑德斯军事学院。不幸的是，丘吉尔的基础知识太差，他不得不经过三次考试才终于能够进这所学院。
在学院期间，丘吉尔并未改变自己老实的情况。一次帝国音乐厅的一个酒吧关门后，他高声喊道：“跟我来！”率领一群乌合之众闯入，这让他成为了全校有名的捣蛋鬼。不过随着年龄的增长，丘吉尔逐渐意识到不能再这样下去，因此开始认真地投入到学习中，不仅关注课堂上的内容，还特别喜欢阅读优秀作家的作品。
最终，尽管起点并不理想，丘吉尔成功地从劣等生转变成了英国首相，并且还获得了诺贝尔文学奖。这一切都证明了，只要有坚定的意志和不断努力，就没有什么是不可能实现的事情。