他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的贵族家庭。由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴。他的学业起步于8岁，在14岁时进入了专门为贵族子弟设立的哈罗公学。他在那里读书疏懒，很不用功。他对数学和拉丁文缺乏兴趣，但对历史和古典文学却情有独钟。他性格好动又缺乏刻苦精神，所以他的学习成绩一直很差。
他的父亲曾担任过英国财政大臣，而母亲则是美国的一个百万富翁的女儿，他们都没有想到自己的长子会如此不争气。当时，上层阶级中并不优秀的孩子往往会选择军队作为避风港。因此，他们决定让丘吉尔去上桑德斯军事学院。在那里，他经历了三次考试才最终被接纳进来。
在学院期间，丘吉尔也并未表现出特别的自律一次帝国音乐厅关门后，他高声喊道：“跟我来！”带领一群乌合之众闯入，这使他成为了全校的一个笑柄。但随着年龄增长，丘吉尔逐渐意识到不能再这样下去，他开始更加注意学习尤其是那些优秀作家的作品。
经过努力，不仅从劣等生变成了英国首相，而且还是一位获得诺贝尔文学奖的人物。这一切都证明了他早年的困难经历并没有阻止他追求卓越，最终实现自己的人生目标。