他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的贵族家庭。由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴。他的学业起步于8岁，在14岁时进入了专门为贵族子弟设立的哈罗公学。在那里，他读书疏懒，很不用功。他对数学和拉丁文缺乏热情，但对历史和古典文学却有着浓厚的兴趣。他性格好动，又不太刻苦，因此学习成绩一直很差。
他的父亲曾担任过英国财政大臣，而母亲则来自美国的一个百万富翁家庭，他们梦寐以求自己的长子能有所成就。但当时的情况显示，这个预期似乎无法实现。当时，上层阶级中并不流行将孩子送入军队作为他们未来的发展路径。因此，他们决定让丘吉尔去上桑德斯军事学院。在那里的考试中，丘吉尔也并非一帆风顺，经过三次努力才最终成功考入。
在学校期间，即便如此，丘吉尔也没有改变他的行为习惯。一次帝国音乐厅关门后，他高声喊道：“跟我来！”率领一群同龄人闯进了关闭的酒吧场所，从此成为全校学生中的“捣蛋鬼”。然而随着年龄的增长，他逐渐意识到这种行为不能持续下来，并开始更加重视学习，最特别是在阅读优秀作家的作品方面下了更大的功夫。
最终，不仅从劣等生转变成了英国首相，还获得了诺贝尔文学奖，这些成就都证明了他早年的努力和坚持是多么重要。