他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的贵族家庭。由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴。他的学业起步于8岁，在14岁时进入了专门培养贵族子弟的哈罗公学。在那里，他读书并不用功，数学和拉丁文对他来说是一座难以逾越的高山，而历史和古典文学则勾起了他的兴趣。他性格好动，又缺乏刻苦学习的毅力，因此成绩一直不佳。
他的父亲曾担任英国财政大臣，而母亲则是美国的一个百万富翁之女，他们梦寐以求自己的长子能有所作为，但他们也没想到丘吉尔会如此落魄。当时，军队成为了上层阶级中不太出色的孩子们逃避现实的一种方式。因此，他们决定让丘吉尔去桑德斯军事学院深造。但即便是在那里，他依然无法改变自己的懒惰态度，只经过三次尝试才最终被接纳进来。
在军校期间，丘吉尔还没有完全摆脱那些捣蛋行为。一次，当帝国音乐厅关门后，他高声喊道：“跟我来！”率领一群乌合之众闯入酒吧，从此名声大噪，被学校里的同学视为无可救药的小混混。不过随着年龄的增长，丘吉尔逐渐意识到这样的生活方式不可持续，他开始认真阅读优秀作家的作品，这标志着他道路上的转折点。
最终，不仅从劣等生蜕变成了英国首相，而且还是一位获得诺贝尔文学奖的大师。这一切都证明了，即使在过去的人生经历中充满挫折与挑战，只要坚持努力，最终可以实现超乎想象的人生转变。