他是本世纪最为人称道的英伦人物之一，出生在一个显赫的贵族家庭。由于先天不足，他体质赢弱，头发稀疏，说话有些结巴。他的学业起步于8岁，当时他开始上学；14岁时，他进入了专为贵族子弟所设的哈罗公学。在那里，他读书不用功，尤其讨厌数学和拉丁文，但对历史和古典文学却有着浓厚兴趣。他性格好动又缺乏刻苦学习的习惯，因此他的成绩并不突出。
他的父亲曾担任过英国财政大臣，而母亲则是美国的一个百万富翁之女，他们都不可能想到自己的长子会如此平庸。当时，上层阶级中那些不太出色的小伙子的避风港往往是军队，因此他们决定让丘吉尔去上桑德斯军事学院。然而，即便经过三次考试，丘吉尔也因为基础知识薄弱而未能顺利入校。
在学院期间，丘吉尔并没有表现得更加端正。一次帝国音乐厅关闭后，他高声喊道：“跟我来！”带领一群乌合之众闯进去了，这使他成为了全校有名的捣蛋鬼。不过随着年龄增长，丘吉尔逐渐意识到不能再这样做了，他开始认真地投入到学习中，一直特别喜欢优秀作家的作品。
最终，不仅从劣等生变成了英国首相，而且还是一位获得诺贝尔文学奖的大师。这一切都证明了初看起来平庸甚至失败的人物，其实蕴藏着巨大的潜力，只需要时间和努力去挖掘。